张啸林一生所行，惟一个“狠”字。
他以一个“狠”字闯荡江湖，也以一个“狠”字名动江湖，更以一个“狠”字取富贵和权势于江湖。
张啸林用一双拳头从杭州打到上海，或许有人会因为他和黄金荣、杜月笙并称“上海滩三大亨”而认为他是到了上海后才发家的，实则不然，他到上海是翻盘，是第二次达到人生的巅峰！
因为他在杭州的时候已经站到了巅峰，只是不慎跌落了下来。
张啸林的出身也不好，他原名张小林，后来以“虎啸山林”而取名为啸林。
在中国人的传统思想里，一个人的名字也会影响到一个人的气运、命运，或许正是因为他改了名字，从而扭转了自己的命运。
张啸林不同于黄金荣、杜月笙的没文化，他正正经经上过好几年私塾，虽然在他爹病逝后，他离开了私塾到社会上混，可是到了后来，他又考上了浙江武备学堂。
一个小流氓、小混混突然说要考武备学堂，已经够让人惊讶的了，可是更让人惊讶的是他还考上了！
从这一点来看，张啸林虽然性格粗犷，行事也稍显莽撞，可也绝不是一个有勇无谋的人，而是一个很有头脑的人。
一个人想要成功，靠的也不只是他敢打敢拼，因为任何时候都不缺少敢打敢拼的人，然而成功的人却是少之又少，为什么？
因为成功也离不开人脉关系，总有需要别人帮助的时候！
对于黄金荣、张啸林、杜月笙这三个人，时人评价称：“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。”
可实际上，论“狠”谁也不输谁，论“会做人”当然也不止杜月笙，杜月笙的人脉关系是在发迹后逐渐建立起来的，但是张啸林的人脉关系早在很多年前便已经建立起来了。
他在浙江武备学堂时期，和周凤岐、夏超、张载阳等人结为好友，这几个人后来哪个不是在军界里响当当的人物？黄金荣因为和卢筱嘉争风吃醋被卢绑架后，便是张啸林走了卢永祥的门路，这才让卢筱嘉松口。
他在杭州的时候，手底下一场兄弟也对他死心塌地的，因为他会笼络人心，手里有了钱不会自己揣兜里，而是会拿出来请兄弟们吃喝玩乐。
所以说，论“会做人”和打造自己的人脉关系，其实张啸林也不比杜月笙差不多。
这么一来，张啸林身上便有了狠劲、智谋以及邀买人心的手段，符合了一个能够在乱世中闯出一片天的人物的条件，此时的张啸林可谓是“万事俱备，只欠东风”！
东风是什么？自然是际遇和机缘！
张啸林虽然考上了浙江武备学堂，可是他因为自由散漫惯了，受不了学堂的约束，所以终究没等到毕业便已经离开了学堂。
他离开了学堂的话怎么办？继续混！他这回倒是混出了名头，收拢了一帮流氓混混，最终称霸于杭州黑帮，也算得上是杭州的一个“大亨”了。
不过，他崛起成为“上海大亨”路上的机遇的一个开端。
有人的地方，就有江湖，就有蝇营狗苟，就会有竞争对手，即便是流氓混混也不例外！
张啸林在杭州也有竞争对手，他后来因为一场争斗而打死了人，最终被迫离开杭州，跟着季云卿来到了上海。
离开杭州，是他人生的第一次跌落。
来到上海，则是他人生第二次崛起站到更高峰的开始！
这是第一场东风。
有的人倒下了就真的是倒下了，有的倒下了不仅还能爬起来，而且会爬的更高！
张啸林便是这么一个人。
气运是很奇妙的东西，他流落到上海后，在妓院里当鸭子，在妓院门口卖春药，可是即便这样他也能遇到贵人——富商黄楚九。
后来，他又在黄楚九的帮助下加入了青帮。
这是第二场东风。
张啸林在上海码头混的时候，杜月笙也混出了一个“水果月笙”的名头，于是他便有意地去结交了杜月笙，两个人联合起来在码头收保护费。
后来，杜月笙差点被人砍死，还是张啸林救了他，当然了，杜月笙后来也救过张啸林的命，两个人的交情可以说是很深的。
所以，杜月笙在进入黄公馆做事以后，也没忘了拉自己的“啸林哥”一把，所以张啸林也顺利地进入了黄公馆。
这是张啸林的第三场东风。
黄金荣因为在“露兰春事件”折了面子，所以威望下跌，又加上林桂生的离去，黄麻皮只能向下面放权。
这是他的第四场东风。
这第四场东风一吹，不管是张啸林，还是杜月笙，都抓住了这个难得的机遇，使劲地发展自己的势力，最终自立门户，和昔日在自己眼里高高在上的黄老板并称“上海三大亨”。
一个人想要成功，从狠劲、人脉、智谋、手段到机遇，缺一不可，张啸林全占了，所以谁也挡不住他的崛起。
不过，张啸林最终因为过于“利己主义”，缺少了黄金荣、杜月笙身上所具备的民族气节，走上了一条不归路，成为了日本人脚下的一条狗。
他也因此上了军统的“锄奸”名单，他虽然躲过了几次，可是躲得了一时，又如何躲得了一世？
1940年8月14日，张啸林被自己的保镖林怀部一枪爆了头。
张啸林出身于浙江慈溪的一个木匠家庭，虽说家境不算富裕，但由于父亲会一门手艺，还开着一家箍桶铺子，所以他不仅饮食有着，还能进私塾读书。
张啸林对读书丝毫没有兴趣，反倒成天和一些流氓混混为伍，打架斗殴，惹是生非。
（张啸林旧照）
1890年，张啸林的父亲病逝，失去管教的张啸林告别私塾，开始了他混社会的新篇章。
张啸林不是个安分守己的人，他嫌正经工作太吃苦，所以他看准了那些做生意的外地商客。靠着坑蒙拐骗，日子倒也过得滋润。
但张啸林并不甘于只做一个小混混。
庚子之乱平息后，26岁的他突然萌生了要考军校，做武将的愿望，所以他报考了浙江武备学堂。还别说，凭着一股子聪明劲，他还真如愿以偿。
在武备学堂，一身江湖习气的张啸林倒是结交了一帮朋友，但他受不了武备学堂严格的校规，坚持了2年后，他吃喝嫖赌的劣习便暴露无遗。再加上他实在吃不了苦，所以不等学校开除，他便先主动提出退学请求，拍屁股走人了。
随后，张啸林又花钱打点，成了杭州府衙门领班李休堂的跑腿跟班。
跟着李休堂混了几年后，张啸林不仅学会了吃拿卡要，还懂得了官匪勾结，行骗讹诈等套路。到李休堂调任安徽时，他已经挣下了一点钱财。于是，他便以“赡养老母”为由，和李休堂分道扬镳了。
张啸林先在工商业发达的拱宸桥开了一家茶馆。他开茶馆和别人不一样，别人做生意，只求来的都是不惹事的正经人，他却偏偏把个茶馆整得和龙门客栈一样，专收留些流氓地痞。并暗地里纠集他们，干些坑蒙拐骗的勾当。再加上他逞凶斗狠，很快就成了当地一霸。
1912年，清皇室宣读退位诏书，国民政府粉墨登台。
由于社会发生了大变革，再加上新政权又不够稳固，所以时局非常动荡。
（杜月笙剧照）
就在这年，张啸林结识了大流氓季云卿。通过季云卿对上海的描述，他顿觉自己是井底之蛙。为了寻求更大的发展，35岁的他决定撇下拥有的一切，去上海奔个远大前程。
到上海后，张啸林才发现，比他有能力的人多如过江之鲫，他在这里根本连屁都不是。
张啸林有两个优点：一个是认定目标不撒手；另一个就是能屈能伸。所以他先从马仔做起，一边熟悉环境一边等待机会。
不久，他便注意到有个叫黄楚九的老板经常逛妓院。经过打听，他得知黄楚九生意做得相当不错，于是他萌生了和黄楚九学做生意的念头。所以黄楚九每次到妓院来，他都鞍前马后，把黄楚九服侍得相当周到。
黄楚九也独具慧眼，认为张啸林天生是块干黑社会的料，所以把他介绍给了上海青帮“大”字辈流氓樊瑾丞。
张啸林拜过香堂后，从此正式走上了黑社会这条道。
由于张啸林很懂得做黑社会的套路，很快他便崭露头角，成了一个小头目。
随后，张啸林结识了杜月笙。两人由于利益关系，两人结为盟友。他们经常为了争夺地盘，和其他黑社会发生械斗。
有一次，杜月笙遭人袭击，等张啸林带人赶去时，杜月笙已经被打得半死不活。张啸林冒着危险，把杜月笙背到安全的地方。又倾尽积蓄，把杜月笙从死亡线上救了回来。
杜月笙感激张啸林的救命之恩，在后来成为黄金荣的膀臂后，多次巧妙地帮助张啸林扩大势力。
（黄金荣旧照）
当时，黄金荣的势力最为强大，为人也最为骄悍。
有一次，黄金荣为了一个女戏子，打了浙江军阀卢永祥的公子卢筱嘉，结果遭到卢筱嘉绑架。由于有卢永祥撑腰，黄金荣被绑架后吃了不少苦头。
杜月笙想到张啸林曾读过武备学堂，很有一些在军阀里做官的同学，所以找到他，让他帮忙游说，这才好歹把黄金荣救了回来。
这件事让张啸林的名气大涨，杜月笙也借此机会，认识了不少军政要员。唯有黄金荣，名气一落千丈。
但黄金荣出于感激之心，和张啸林和杜月笙结歃血为盟，结为义气兄弟，并联合创建了三鑫公司。自此，黄赌毒的生意几乎被他们三人垄断。
不过，民国时期的政权一日三变，今天还是北洋政府，明天就是北京政府，后来又变成了南京政府，总之很有些城头变幻大王旗的感觉。
尽管张啸林三人一门心思只想赚取不义之财，对政治根本没有兴趣，但由于做的都是黄赌毒的生意，和军阀政要勾结就显得尤其重要，所以他们还是得面对站队的问题，所以三人最终选择了国军。
沪淞会战后，国民革命军退至重庆，杜月笙为了不做卖国贼也远避香港，黄金荣虽说留在上海，但他也公开表示绝不为日本人做事。
这样一来，张啸林便认为有机可图了。
原来，张啸林一直对他们三人的排位耿耿于怀。以前是黄金荣、张啸林和杜月笙，后来随着杜月笙的势力越来越大，又变成了杜月笙、黄金荣、张啸林。总之他都是第三位，这样的排位让张啸林一直不服气。
现在，张啸林认为如果给日本人做事，一方面能壮大实力，谁也不敢和他抢老大的位子；另一方面，他还可以借机大发国难财，所以他很快就变节通敌，成了汉奸。
只是聪明反被聪明误，为虎作伥的张啸林最终满盘皆输，为自己卖国的行为付出了生命的代价。
（参考史料：《张啸林全传》）