1984年，历经辛苦的马云终于跌跌撞撞地考入杭州师范大学外语系———他的成绩是专科分数，离本科线还差5分，但恰好本科没招满人，马云就这样幸运地上了本科，并凭着满腔热情和一身侠气，当选学生会主席。
大学毕业后，马云在杭州电子工业学院教英语。1991年，马云初涉商海，和朋友成立海博翻译社。结果第一个月收入700元，房租2000元，遭到一致讥讽。
在大家动摇的时候，马云坚信：只要做下去，一定有前景。他一个人背着个大麻袋到义乌、广州去进货，翻译社开始卖礼品、鲜花，以最原始的小商品买卖来维持运转。
两年间，马云不仅养活了翻译社，组织了杭州第一个英语角，同时还成了全院课程最多的老师。如今，正如马云当年所愿，海博已经成为杭州乃至浙江省最大的翻译社。
“我一直的理念，就是真正想赚钱的人必须把钱看轻，如果你脑子里老是钱的话，一定不可能赚钱的。”初次下海的经历，给马云留下了深刻的体会。
1994年底，马云首次听说互联网；1995年初，他偶然去美国，首次接触到互联网。对电脑一窍不通的马云，在朋友的帮助和介绍下开始认识互联网。当时网上没有任何关于中国的资料，出于好奇的马云请人做了一个自己翻译社的网页，没想到，3个小时就收到了4封邮件。
敏感的马云意识到：互联网必将改变世界！
随即，不安分的他萌生了一个想法：要做一个网站，把国内的企业资料收集起来放到网上向全世界发布。
此时，刚刚步入而立之年的马云已经是杭州十大杰出青年教师，校长还许诺他外办主任的位置。但是，特立独行的马云挥挥手，放弃了在学校的一切地位、身份和待遇，毅然下海。
此时，互联网对于绝大部分中国人还是非常陌生的东西；即使在全球范围内，互联网也刚刚开始发展：大洋彼岸，尼葛洛庞帝刚刚写就《数字化生存》、杨致远创建雅虎还不到一年；而在北京，中国科学院教授钱华林刚刚用一根光纤接通美国互联网，收发了第一封电子
邮件。
在这样的情形下，远在尚未开通拨号上网业务的杭州，马云就已经梦想着要用互联网来开公司、下海、盈利。这个想法立即遭到了亲朋好友的强烈反对。
“我请了24个朋友来我家商量。我整整讲了两个小时，他们听得稀里糊涂，我也讲得糊里糊涂。最后说到底怎么样？其中23个人说算了
吧，只有一个人说你可以试试看，不行赶紧逃回来。我想了一个晚上，第二天早上决定还是干，哪怕24个人全反对我也要干。”
“其实最大的决心并不是我对互联网有很大的信心，而是我觉得做一件事，无论失败与成功，经历就是一种成功，你去闯一闯，不行你
还可以掉头；但是你如果不做，就像晚上想想千条路，早上起来走原路，一样的道理。”
时隔多年，回忆起当年力排众议的情形，马云依然为自己的选择而叫好。
1995年4月，马云和妻子再加上一个朋友，凑了两万块钱，专门给企业做主页的“海博网络”公司就这样开张了，网站取名“中国黄页”，成为中国最早的互联网公司之一。
3个月后，临近杭州的上海正式开通互联网，马云的业务量激增。在各企业纷纷忙着建立自己主页的时候，马云的先见之明为他带来了丰厚的利润。当时，制作一张主页，中英文对照的2000字内容、一张彩照，开价就是2万元人民币。不到3年，马云就轻轻松松赚了500万元利润，并在国内打开了知名度。
1997年，在国家外经贸部的邀请下，马云带着自己的创业班子挥师北上，建立了外经贸部官方网站、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商、网上广交会、中国外经贸等一系列国家级站点。
这段经历对马云弥足珍贵。他告诉记者：“在这之前，我只是一个杭州的小商人。在外经贸部的工作经历，我知道了国家未来的发展方向，学会了从宏观上思考问题，我不再是井底之蛙。”
1999年初，开阔了宏观视野的马云返回杭州，进行二次创业，他决定介入电子商务领域。
采用什么模式？当时全球互联网所做的电子商务，基本上是为全球顶尖的15％大企业服务。但马云生长在私营中小企业发达的浙江，从最底层的市场滚打过来，深知中小企业的困境。他毅然作出决断———“弃鲸鱼而抓虾米，放弃那15％大企业，只做85％中小企业的生意。”
“如果把企业也分成富人穷人，那么互联网就是穷人的世界。因为大企业有自己专门的信息渠道，有巨额广告费，小企业什么都没有，他们才是最需要互联网的人。而我就是要领导穷人起来闹革命。” 马云要做的事就是提供这样的一个平台，将全球中小企业的进出口信息汇集起来———“中小企业好比沙滩上一颗颗石子，但通过互联网可以把一颗颗石子全粘起来。用水泥粘起来的石子们威力无穷，可以与大石头抗衡。而互联网经济的特色正是以小搏大、以快打慢。”
就这样，1999年9月，马云的阿里巴巴网站横空出世，立志成为中小企业敲开财富之门的引路人。当时国内正是互联网热潮涌动的时刻，但无论是投资商还是公众，注意力始终放在门户网站上。马云在这个时候建立电子商务网站，在国内是一个逆势而为的举动，在整个互联网界开创了一种崭新的模式，被国际媒体称为继雅虎、亚马逊、易贝之后的第四种互联网模式。阿里巴巴所采用的独特B2B模式，即便今天在美国，也难觅一个成功范例。
网站注册成立一个月后，由高盛牵头的500万美元风险资金便立即到账。马云用这笔钱做的第一件事情，就是从香港和美国引进大量的外部人才。这个时期，也正是马云对外宣称“创业人员只能够担任连长及以下的职位，团长级以上全部由MBA担任”的时候。彼时，12个人的高管团队中除了马云自己，全部来自海外。
1999年底，马云以6分钟的讲述获得有“网络风向标”之称的软银老总孙正义的赏识。两人进行了3分钟的单独谈判后，马云获得了孙正义3500万美元的投资。 软银每年接受700家公司的投资申请，只对其中70家公司投资，而孙正义只对其中一家亲自谈判。
事实证明，无论是高盛还是孙正义，对马云的判断都是准确的。在电子商务领域，马云显示了自己的独特视角和预见性：创业当年，阿里巴巴的会员就达到8．9万个；2000年达到50万；在2001年互联网的严冬季节，依然实现了百万会员的目标，并成为全球首家超过百万会员的商务网站；目前的会员总数已经超过350万之巨。
在互联网最寒冷的冬天里，阿里巴巴成为最早宣布赢利的．com之一，并被哈佛、斯坦福等著名商学院选为案例，连续4年被《福布斯》评为全球最佳电子商务站点第一名。
今年2月，阿里巴巴特意在北京公布了自己总额为8200万美金的新一轮私募成功，这是迄今为止中国互联网业金额最大的一次募资。这笔战略投资加上此前风险投资的结余和自身1亿多元人民币的利润，目前，阿里巴巴已有10亿元人民币的现金在手，已经可以和国内任何一家门户网站并驾齐驱了。
马云就此放出豪言———“2004年，我们要实现每天利润100万；2005年，我们要每天缴税100万。”
这话如同马云本人一样———看似狂妄，实则精明。马云对外宣称的数字，都是通过财务统计过的：单日赢利100万的目标，其实在2003年7月就已经单月实现了；而他在公众面前夸下每天缴税100万的“海口”，也都是公司内部正在执行的目标。